一不留神杨宝财（李彧 饰）人称钻石王老五，经多年打拼成为业界佼佼者。说难听点就是个暴发户，看上他的姑娘也很多，但他都认为人家看中的是他的钱财而非人。他刚刚和女友米粒（范文芳 饰）分手，把俩人交往期

　　马须仁(梁朝伟 饰)专门为上市公司提供重组合并方案，是一个年轻有为的钻石王老五；但他的为人却十分刻薄吝啬，女友为了报复将他的信用卡及银行支票全部挂失，恰巧又遇上公众假期，银行都停业了，他突然之间变

　　一个大学教授、一个成功商人、一个落魄职员，他们都在为同一个问题大伤脑筋——成家。于是，在好友赵白生的积极“关怀”下开始了各自的寻爱征程。三人的寻爱征程一个比一个不顺利，但正是曲折的过程让主人公们渐

　　空姐出身的张嘉欣（杨思琦 饰）一生追求浪漫的爱情，无奈情路坎坷，突然宣布要和钻石王老五Gary（李铭顺 饰）结婚。同是空姐出身的三位好姐妹（张可颐、刘心悠、卫诗雅 饰）一同在马来西亚见证嘉欣大婚，

　　陈子南（钟镇涛 饰）和张小玉（张曼玉 饰）恋爱多年，彼此之间的感情一直十分要好，然而两人都没有想过以后的事情。某日，张小玉意外的发现自己可能怀孕了，无奈之下，他们只得着手开始准备婚礼相关的事宜。　

　　安德里亚（戴安娜·阿姆夫特 Diana Amft 饰）是一名内衣设计师，年近30的她没有结婚，也铁定了心不打算要小孩。某日，她受到邀请前往米兰参加一个展览，在途中，安德里亚和曾经的青梅竹马格雷戈尔