星野达郎（武田鉄矢 饰），42岁，某建设管理公司的万年系长。其貌不扬的他事业平平，爱情道路上更是诸多坎坷。到目前为止，他已经参加99次相亲，却无一例外遭到拒绝。与之相对，达郎的弟弟纯平（江口洋介

　　伊莎贝尔•阿切尔（妮可•基德曼 Nicole Kidman 饰）年轻漂亮，心高气傲，夺走了许多男人的心，但她却只想自由的活着。在英国的花园山庄里拒绝了沃伯顿勋伯爵的求婚。后又去伦敦看望表兄拉尔夫及

　　李智杰（李克勤 饰）将自己的事业经营的风生水起，感情方面亦春风得意，他的女友是温柔美丽的黄金凤（胡静 饰），两人交往多年，感情一直十分要好。然而，让李智杰怎么也想不透的是，黄金凤屡屡拒绝自己的求婚

　　二世祖董骠移民，但移民局拒绝申请妻妾同住，向吴耀汉求助也遭拒绝，吴有一女友何美婷，两人交往已久唯吴不作结婚打算。护士郑裕玲追随吴八年有余，一直暗恋吴愿为他任劳任怨。一日何旧男友从美国返港，向何求婚

　　讲述了典型的不婚主义者陈幺，被女友牛贝贝当众求婚，陈幺选择逃婚，却遭遇车祸，醒来后竟发现自己“穿越”到了六年后。此时陈幺发现牛贝贝已经是自己的妻子，还冒出个五岁的小女孩，生活遭遇重大改变的陈幺决定

大学毕业的散伙饭上，武思逊穿着礼服手里捧着花，准备和女友褚乔求婚，褚乔旁边坐着自己的发小刘炳辉，两人很暧昧。在武思逊准备求婚时，刘炳辉却说出了褚乔的是某跨国集团的千金，还说自己即将和褚乔结婚。武思逊倍

　　子茗（苏永康 饰）即将向女友Juliana（罗梓瑄 饰）求婚，身为子茗的助理颂恩（赵荣 饰）发现自己原来早已深爱上这个对工作认真，对女友专情的上司。求婚夜，Juliana却拒绝了子茗的求婚，颂恩却

　　Chef who dreams of having own food trucks, agrees to pose as girlfriend of an attorney. Working to

　　故事紧接着《熟男我爱你》继续发展，艾利克斯（雷欧·波瓦 Raoul Bova 饰）和尼基（米琪拉·奎阿托希欧奇 Michela Quattrociocche 饰）这对年龄相差20岁的“老少配”眼看

　　作品名：映画『イタズラなKiss THE MOVIE～ハイスクール編・キャンパス編・プロポーズ編』【3作品同時制作】　　原作：多田かおる(故人)「イタズラなKiss」(集英社「別冊マーガレット」連